İlk olarak 1996 yılında göreve geldiği Galatasaray ile sekiz kez ligde mutlu sona ulaşan tecrübeli teknik adam, Türkiye Kupası’nda üç, Cumhurbaşkanlığı Kupası ve TFF Süper Kupa’da toplam beş kez takımı ile birlikte zirveye çıkarken 1998-1999 ve 1999-2000 sezonunun ardından son olarak 2018-2019 sezonunda da Türkiye’de alınabilecek tüm kupaları kazanarak “üçleme” yapmayı başardı, Mayıs 2000’de ise İngiltere temsilcisi Arsenal’ı UEFA Kupası finalinde mağlup ederek Türkiye futbol tarihinde Avrupa’da kupa kazanan ilk takımın başında yer aldı.
Galatasaray’daki teknik direktörlük serüveninin ilk galibiyetini 1996-1997 sezonunun ilk lig haftasında Vanspor’a karşı deplasmanda 2-1’lik skorla alan Fatih Terim, 100. galibiyetine takımının başındaki 153. resmi müsabakasında ulaşarak olağanüstü kariyerine özel bir hatıra bırakmıştı.
Teknik Direktörümüz Fatih Terim, Galatasaray’daki teknik adamlık kariyeri boyunca kazandığı 300 galibiyeti 139 farklı meslektaşına karşı kazanırken en farklı galibiyetlerini ise Altay ve Karabükspor önünde elde etti.
Galatasaray’ı çalıştırdığı ilk dönem içerisinde yer alan 1996 yılında Altay’ı İzmir Atatürk Stadı’nda 8-1’lik skorla mağlup eden takımın başında olan Fatih Terim, yaklaşık 22 sene sonra kariyer rekorunu Karabük’teki 7-0’lık galibiyetle egale etti. Galatasaray’ın 1999-2000 sezonunda Bursaspor ve Gençlerbirliği’ni Ali Sami Yen Stadı’nda yendiği, takımının başında 250. galibiyetini aldığı 2018-2019 sezonundaki Alanyaspor ve yine aynı sezon Ankaragücü’ne karşı 6-0’lık skorla kazanılan dört maç, bu kategoride Altay ve Karabükspor galibiyetlerini takip etti. Fatih Terim’li Galatasaray, 509 müsabakalık serüvende ayrıca 13 kez rakipleri karşısında beş farklı skorla (üç adet 6-1, 10 adet 5-0) galip geldi.